Asam benzoat | |
---|---|
Identifikasi | |
Nomor CAS | [65-85-0] |
PubChem | |
Nomor EINECS | |
ChEBI | |
Nomor RTECS | DG0875000 |
SMILES | c1ccccc1C(=O)O |
InChI | 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H |
Sifat | |
Rumus molekul | C6H5COOH |
Massa molar | 122,12 g/mol |
Penampilan | Padatan kristal tak berwarna |
Densitas | 1,32 g/cm3, padat |
Titik lebur |
122,4 °C (395 K) |
Titik didih |
249 °C (522 K) |
Kelarutan dalam air | Terlarutkan (air panas) 3,4 g/l (25 °C) |
Kelarutan dalam THF, etanol, metanol | THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M [1] |
Keasaman (pKa) | 4,21 |
Struktur | |
Struktur kristal | Monoklinik |
Bentuk molekul | planar |
Momen dipol | 1,72 D dalam Dioksana |
Bahaya | |
MSDS | ScienceLab.com |
Indeks EU | not listed |
Bahaya utama | Menyebabkan iritasi |
NFPA 704 | |
Titik nyala | 121 °C (394 K) |
Senyawa terkait | |
Asam karboksilat terkait | asam fenilasetat, asam hipurat, asam salisilat |
Senyawa terkait | benzena, benzaldehida, benzil alkohol, benzilamina, benzil benzoat, benzoil klorida, asam 3-nitrobenzoat, asam 3,5-dinitrobenzoat |
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi |
Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).[2]
Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.[3] Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.[4
Pembuatan secara industri
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.[sunting] Sintesis laboratorium
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.[5]
[sunting] Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.[sunting] Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.[sunting] Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:[6]- C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
- C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
Tidak ada komentar:
Posting Komentar